Манастир „Св. Јоаким Осоговски ”налази се око 3 км североисточно од Криве Паланке, у Осоговским планинама. Основан је у XИИ веку, познат и као Сарандапор, и посвећен је пустињаку Св. Јоакиму Осоговском, који је на овим просторима живео крајем XИ. и почетком XИИ века.
Најстарија грађевина у манастирском комплексу је мала црква „Света Богородица“, саграђена у XИВ или XВИ веку , на темељима цркве из XИ и XИИ века.
Зграду одликује византијски стил и једна је од првих средњовековних цркава на територији Републике Северне Македоније. Велики манастир Св. Јоаким Осоговски није само заштитни знак Криве Паланке и симбол Републике Северне Македоније.
Велика саборна црква посвећена св. Јоаким Осоговском грађена је од Андреје Дамјанова, чувеног градитеља из тог времена.
Ентериер и тремови цркве су живописани рукама четворице најзначајнијих македонских зографа XИX века: Димитрије Андонова Папрадишког, Мирона Илиева, Аврама Дичова и Глигорија Петровиђа.
Једна од најлепших фресака је „Јеванђелска беседа Св. Павле“. Сам манастир има успоне и падове у својој богатој историји. О његовом значају сведочи чињеница да су га посетили многи црквени великодостојници, државници и путописци.
Данашње фреске у цркви су из новијег времена.
Иконостас има две вредне иконе, које је насликао највероватније Христо Димитров (из Самоковско школе). Поред цркве налази се извор за који се верује да има лековита својства.
Ликовна колонија „Свети Јоаким Осоговски“ одржава се сваке године од 5. до 20. септембра, почев од 5. септембра 1987. године. Подршка коју је ова уметничка манифестација добила од Његовог Високопреосвештенства Митрополита полошкокумановског Господина Кирила значила је отварање порте манастира Св. Јоаким Осоговски о уметности и неистраженим облицима духа.
Почетак је обележен обновом осмовековне традиције манастира као културног, образовног и духовног центра.
Од 1993. године колонија је стекла међународни статус, што је омогућило пулсирање различитих култура и традиција, различитих уметничких приступа и стилских рукописа.
Летња школа студената архитектуре одржава се од 1992. године у манастирском комплексу Светог Јоакима Осоговског.
Школа је организована у виду радионица и предавања, а свако годишње доба се бави другом темом. Студенти и предавачи долазе из многих земаља широм света што школи даје међународни карактер.
На списку предавача налазе се архитекте, социолози, историчари уметности и писци, па је школа, замишљена као летња сесија архитектонског образовања младих, у свом концепту превазишла границе строго образовне функције. Истраживања градитељског наслеђа на територији Северне Македоније окренула су се култури у ширем смислу, филозофији, социологији и двосмисленом разумевању укупног културног наслеђа.